对甲苯磺酸(分子结构式:p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH,英文P-Toluene Sulfonic acid)简称PTS，是一个不具氧化性的有机强酸，为白色针状或粉末状结晶，可溶于水、醇、醚和其他极性溶剂。极易潮解，易使木材、棉织物脱水而碳化，难溶于苯和甲苯。碱熔时生成对甲酚。常见的是对甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。
对甲苯磺酸的用途还有催化醇上二氢呋喃保护基、羧酸酯化、酯交换反应、使醛生成缩醛等。
工业上通过用浓硫酸对甲苯发生磺化制取对甲基苯磺酸。制得的对甲苯磺酸中常含有苯磺酸和硫酸杂质，可通过将不纯样品在浓盐酸中重结晶后，共沸干燥得到纯化。
对甲苯磺酸广泛用于合成医药、农药、聚合反应的稳定剂及有机合成(酯类等)的催化剂、涂料的中间体和树脂固化剂。是有机合成常用的酸催化剂。用它与氢氧化钠中和制得对甲苯磺酸钠，再与五氯化磷作用，可以制得对甲苯磺酰氯。后者用在亲核取代反应中，也用作醇羟基的保护基。p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → p-CH3C6H4SO2Cl
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发表于 2016-3-31 11:23:19